L’origine del nome è legata alle vicende storiche della vicina abbazia di S.Benedetto dei Frondigliosi, già citata in documenti del 1199 e dipendente dalla non lontana abbazia di S.Elena di Serra S.Quirico. La costruzione del castello in posizione pianeggiante nei confronti dell’abbazia dei San Benedetto ne determinò il nome in Castel del Piano, da cui Castelplanio. Per quanto riguarda l’epoca romana si segnalano due importanti ritrovamenti nel territorio di Castelplanio: alcune tombe in frazione Borgo Loreto e un’epigrafe latina di carattere funerario. Quando l’Abbazia S. Benedetto dé Frondigliosi, già nel XII secolo, divenne possedimento feudale del vescovo di Jesi, il vicino Castel del Piano venne fortificato e considerato suo baluardo militare e ostacolo al dilagare di eventuali nemici nella vallata. Questo permise agli abitanti del castello, nella prima metà del Quattrocento, di resistere a lungo ai ripetuti attacchi di Francesco Sforza, che tuttavia alla fine lo conquistò nel 1433. Dieci anni più tardi, Nicolò Piccinino, chiamato dal pontefice nella Marca per cacciare le truppe sforzesche, pose l’assedio a Castel del Piano, che dopo una strenua resistenza si arrese, per essere occupato e infine distrutto dalle fondamenta.
Quelli fra i suoi abitanti che scamparono al tragico destino, riedificarono a proprie spese il castello sui resti del precedente, fortificandolo con una doppia cinta di mura, provvista di torrione, rivellini, ponte levatoio e di un unica porta di accesso. In tal modo Castel del Piano risorse a nuova vita, e da allora ( inizi del ‘500) fino ai primi anni dell’800 si tenne sempre saldamente legato a Jesi, come uno dei sedici castelli del suo Contado seguendone le varie fasi della sua storia plurisecolare.